西塘历史悠久，是古代吴越文化的 发祥地之一。早在春秋战国时期就是吴越两国的相交之地，故有“吴根越角”和“越角人家”之称。唐、宋时期就已形成村镇，到了元、明朝时，西塘凭借鱼米之乡，丝绸之府的经济基础和水道之便，发展成一座繁华、富庶的大集镇，窑业、米市、食品、制陶业等行业日益兴旺。

      在唐开元年间就已建有大量村落，人们沿河建屋、依水而居；南宋时村落渐成规模，形成了市集；元代开始依水而市渐渐形成集镇，商业开始繁盛起来；明清时期已经发展成为江南手工业和商业重镇。“春秋的水，唐宋的镇，明清的建筑，现代的人”，是对西塘最恰当不过的形容。后弦的《唐宋元明清》也是在古镇西塘时有感而发而写的。

      西塘古镇还有以提倡民族气节，推翻封建的清王朝，建立民主共和政体为志的南社，是在孙中山领导的中国同盟会革命浪潮汹涌澎湃的激荡下，于1909年11月在苏州秘密成立的。南社的发起人是吴江著名诗人柳亚子，他在西塘发展南社社员18人，较为著名的有余十眉、李钟琪、郁佐梅、沈禹钟、江雪塍等。

    南社是一个革命团体，它主要是以文字鼓吹反清革命，与同盟会互相呼应，成犄角之势。一时京、沪、苏、浙、湘甚至南洋等地不少报纸，都为南社社员所掌握。“欲凭文字播风雷”（柳亚子语），为反清民族民主革命大造声势。后来，南社在大革命的浪潮中也四分五裂，但西塘的一班诗友，又组织了胥社，宗旨不变，人员不变，成为南社在西塘的延伸组织。胥社成员的诗文绝大多数保留了下来，这些诗和他们的“宗师”柳亚子在西塘留下的90首诗文一起，并且共同成为西塘的千古绝唱。